Siena fu fondata come colonia romana al tempo dell'Imperatore Augusto e prese il nome di Saena Iulia. Le scarse notizie attendibili precedenti alla fondazione, suggeriscono l'esistenza di una comunità etrusca sulla quale si insediò la colonia militare romana ai tempi di Augusto.
Il primo documento noto in cui viene citata la comunità senese risale al 70 e porta la firma di Tacito che, nel IV libro delle Historiae, riporta il seguente episodio: il senatore Manlio Patruito riferì a Roma di essere stato malmenato e ridicolizzato con un finto funerale durante la sua visita ufficiale a Saena Iulia, piccola colonia militare della Tuscia. Il Senato romano decise di punire i principali colpevoli e di richiamare severamente i senesi a un maggiore rispetto verso l'autorità.
Dell'alto medioevo non si hanno documenti che possano illuminare intorno ai casi della vita civile a Siena. C'è qualche notizia relativa alla istituzione del vescovado e della diocesi, specialmente per le questioni sorte fra il Vescovo di Siena e quello di Arezzo, a causa dei confini della zona giurisdizionale di ciascuno: questioni nelle quali intervenne il re longobardo Liutprando, pronunziando sentenza a favore della diocesi aretina. Ma i senesi non furono soddisfatti e pertanto nell'anno 853, quando l'Italia passò dalla dominazione longobarda a quella franca, riuscirono ad ottenere l'annullamento della sentenza emanata dal re Liutprando. Pare, dunque, che al tempo dei Longobardi, Siena fosse governata da un Gastaldo, rappresentante del re: gastaldo che fu poi sostituito da un Conte imperiale dopo l'incoronazione di Carlo Magno. Il primo conte di cui si hanno notizie concrete fu Winigi, figlio di Ranieri, nel 867. Dopo il 900 regnava a Siena l'imperatore Ludovico III, il cui regno non durò così a lungo, dal momento che nel 903 le cronache raccontano di un ritorno dei conti al potere sotto il nuovo governo del re Berengario.
Siena si ritrova nel X secolo al centro di importanti vie commerciali che portavano a Roma e, grazie a ciò divenne un'importante città medievale. Nel XII secolo la città si dota di ordinamenti comunali di tipo consolare, comincia a espandere il proprio territorio e stringe le prime alleanze. Questa situazione di rilevanza sia politica che economica, portano Siena a combattere per i domini settentrionali della Toscana, contro Firenze. Dalla prima metà del XII secolo in poi Siena prospera e diventa un importante centro commerciale, tenendo buoni rapporti con lo Stato della Chiesa; i banchieri senesi erano un punto di riferimento per le autorità di Roma, ai quali si rivolgevano per prestiti o finanziamenti.
Alla fine del XII secolo Siena, sostenendo la causa ghibellina (anche se non mancavano, le famiglie senesi di parte guelfa, in sintonia con Firenze), si ritrovò nuovamente contro Firenze: celebre è la vittoria sui fiorentini nella battaglia di Montaperti, del 1260, celebrata anche da Dante Alighieri. Ma dopo qualche anno i senesi ebbero la peggio nella battaglia di Colle Val d'Elsa, del 1269, che portò in seguito, nel 1287, alla ascesa del Governo dei Nove, di parte guelfa. Sotto questo nuovo governo, Siena raggiunse il suo massimo splendore, sia economico che culturale.
Dopo la peste del 1348, cominciò la lenta decadenza della Repubblica di Siena, che comunque non precluse la strada all'espansione territoriale senese, che fino al giorno della caduta della Repubblica comprendeva un terzo della toscana. La fine della Repubblica Senese, forse l'unico Stato occidentale ad attuare una democrazia pura a favore del popolo, avvenne il 25 aprile 1555, quando la città, dopo un assedio di oltre un anno, dovette arrendersi stremata dalla fame, all'impero di Carlo V, spalleggiato dai fiorentini, che cedette in feudo il territorio della Repubblica ai medici, per ripagarli delle spese sostenute durante la guerra. Per l'ennesima volta i cittadini senesi riuscirono a tenere testa ad un imperatore, che solo grazie alle proprie smisurate risorse poté piegare la fiera resistenza di questa piccola Repubblica e dei suoi cittadini.
Dopo la caduta della Repubblica pochi senesi guidati peraltro dall'esule fiorentino Piero Strozzi, non volendo accettare la caduta della Repubblica, si rifugiarono in Montalcino, creando la Repubblica di Siena riparata in Montalcino, mantenendo l'alleanza con la Francia, che continuò ad esercitare il proprio potere sulla parte meridionale del territorio della Repubblica, creando notevoli problemi alle truppe degli odiati fiorentini. Essa visse fino al 31 maggio del 1559 quando fu tradita dagli alleati francesi, che Siena aveva sempre sostenuto, che concludendo la pace di Cateau Cambrèsis con l'imperatore Carlo V, cedettero di fatto la Repubblica agli odiati fiorentini.
Il 2 luglio e il 16 agosto a Siena, in Piazza del Campo, si svolge il tradizionale Palio, una corsa di cavalli montati a pelo (cioè senza sella) tra le diverse contrade di Siena che monopolizza l'attenzione della città per diversi giorni; questo è dato dal fatto che il palio non è esclusivamente una manifestazione storica o la rivisitazione di un'antica giostra medievale, ma è l'espressione dell'antichissima e radicata tradizione senese. Il palio è ben lungi dall'essere una manifestazione che si possa gabellare in "pochi giorni", ma è il frutto di un'accurata e maniacale organizzazione da parte delle contrade cittadine, che conducono un'intensa vita sociale ed associativa durante tutto l'arco dell'anno.
Il Palio richiama anche molti turisti ed è seguito in diretta da molte televisioni.
Collegata al Palio è una viva polemica da parte delle associazioni di animalisti che ritengono la corsa estremamente rischiosa per la vita dei cavalli. Anche a causa di queste pressioni dell'opinione pubblica, negli ultimi anni il Comune ha moltiplicato gli sforzi per garantire un livello di sicurezza e di supporto veterinario del più alto livello.
A Siena comunque il cavallo è tenuto in grande cura e allenato per tutto l'anno. Durante le 96 ore del Palio, visto che questi è l'unico in grado di portare il "cencio" (il riconoscimento della vittoria) nel rione: è il cavallo che rappresenta la contrada tramite la spennacchiera (la coccarda con i colori della contrada posta sulla fronte dell'animale) e non il fantino. È il cavallo che vince il Palio anche "scosso" (cioè senza il proprio cavaliere). A Radicondoli esiste anche un pensionato per tutti i cavalli da Palio che non possono più correre per infortuni o per anzianità. Un'ultima nota per far comprendere la venerazione dei senesi per questo animale: non si dimentica il nome di un solo cavallo che abbia partecipato alla corsa e ai più vittoriosi si dedicano tombe dove i contradaioli possono rendere gli onori a questi corridori scomparsi (ad esempio la tomba di Brandano, un mitico cavallo del recente passato di Siena).
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